UM FLASHBACK DE NOVA ORLEANS, EM 1942 – Quando Stefan confronta Damon com uma suspeita sobre Elena, Damon não tem outra escolha a não ser ajudar Stefan a investigar. Procurando respostas, Damon e Stefan visitam a moderna Nova Orleans para ver se eles podem encontrar alguém que se lembre dos acontecimentos de sua última visita, em 1942, incluindo uma fogosa ex-namorada de Damon, Charlotte (atriz convidada Madeline Zima). Elena, Caroline e Bonnie vão se divertir em uma noite das garotas enquanto os irmãos Salvatore estão fora da cidade, e as emoções são fortes quando Elena proporciona algumas notícias chocantes. Por insistência de Hayley, Tyler enfrenta um dos híbridos de Klaus, Kimberly (atriz convidada Alyssa Diaz), e a situação rapidamente se transforma em violência. Finalmente, Damon terá de tomar uma decisão dolorosa.
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